Flavonoides em Annonaceae: ocorrência e propriedades biológicas

Clara dos Reis Nunes; Natalia Ribeiro Bernardes; Lorena de Lima Glória; Daniela Barros de Oliveira

doi:10.19180/1809-2667.v14n12012p39-57

Authors

Clara dos Reis Nunes
Natalia Ribeiro Bernardes
Lorena de Lima Glória
Daniela Barros de Oliveira Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro (UENF)

DOI:

https://doi.org/10.19180/1809-2667.v14n12012p39-57

Keywords:

Annona muricata L., Phenolic substances, Flavonoids

Abstract

This review describes some chemical and biological properties and the pharmacological and ethnobotanical uses of some substances isolated from the genus Annona (family Annonaceae). The species of this family are tropical and subtropical distribution. The Annona muricata L. In particular, features prominently in the economy of tropical fruits, and is chemically characterized by the presence of phenolic compounds and terpenes. Thus, this work highlights the importance and occurrence of these metabolites and their biological activities.

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Author Biographies

Clara dos Reis Nunes

Bióloga, Pesquisadora na área de Química de Alimentos, Mestre e Doutoranda em Produção Vegetal com Ênfase em Química de Alimentos pela Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro – UENF, Campos dos Goytacazes-RJ, Brasil. E-mail: clara_biol@yahoo.com.br.
Natalia Ribeiro Bernardes

Bióloga, Pesquisadora na área de Química de Alimentos, Mestre e Doutoranda em Produção Vegetal com Ênfase em Química de Alimentos pela Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro – UENF, Campos dos Goytacazes-RJ, Brasil. E-mail: nataliabernardes@uenf.br.
Lorena de Lima Glória

Farmacêutica pela Universidade Estácio de Sá, Mestranda em Produção Vegetal com ênfase em Química de Alimentos pela Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro – UENF, Campos dos Goytacazes-RJ, Brasil. E-mail: lorena_limagloria@hotmail.com.
Daniela Barros de Oliveira, Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro (UENF)

Doutora em Química de Produtos Naturais pela Universidade Federal do Rio de Janeiro, Professora Associada na Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro – UENF, no laboratório de Tecnologia de Alimentos, Campos dos Goytacazes-RJ, Brasil. E-mail: dbarrosoliveira@uenf.br.

References

ABBO, E.S.; OLURIN, T. O.; ODEYEMI, G. Studies on the storage stability of soursop (Annona muricata L.) juice. African Journal of Biotechnology, v. 5, p. 1808-1812, 2006.

ALVES, R. E.; LIMA, M. A. C.; FILGUEIRAS, H. A. C.; TAVORA, F. J. A. F. Compostos fenólicos e enzimas oxidativas de graviola (Annona muricata L.) durante a maturação. In: CONGRESSO BRASILEIRO DE FRUTICULTURA, 17., 2002, Belém. Anais... v.1, n. 1, 2002.

ARBAISAH, S.M.; ASBI, B.A.; JUNAINAH, A.H. ; JAMILAH, B. Purification and properties of pectinesterase from soursop (Anona muricata) pulp. Food Chemistry, v. 59, n. 1, p. 33-40, 1997.

AVANZI, CLAUDIA J; ALEIXO, A. M.; BAPTISTELLA, L. H. B. Identificação e Caracterização dos compostos ativos dos extratos vegetais das folhas da graviola (Annona muricata) e dos Extratos Vegetais da Casca do Pau D'arco (Tabebuia avellanedae). In: REUNIÃO ANUAL DA SBPC, 58., Florianópolis, 2006.

BARON, D. Desenvolvimento de plantas jovens de Annona emarginata (SCHLTDL.) H. Rainer (Araticum-de-terra-fria) cultivadas em solução nutritiva. São Paulo, 2010. 111p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Estadual Paulista, 2010.

BASKAR, R.; RAJESWARI, V.; KUMAR, T.S. In vitro antioxidant studies in leaves of Annona species. Indian Journal of Experimental Biology, v.45, n. 5, p. 480-485, 2007.

BERNARDES, N. R.; PESSANHA, F. F.; OLIVEIRA, D. B. Alimentos Funcionais: Uma breve revisão. Ciência e Cultura - Revista Científica Multidisciplinar do Centro Universitário da FEB, v. 6, n.2, nov. 2010.

BORA , P. S. ; HOLSCHUH , H. J. ; SILVA VASCONCELOS, M. A. Characterization of polyphenol oxidase of soursop (Annona muricata L.) fruit and a comparative study of its inhibition in enzyme extract and in pulp. Journal Ciencia y Tecnología Alimentaria, v. 4, n. 4, p. 267-273, 2004.

BRANDÃO, J. A. C. B. Simbiose micorrízica arbuscular de gravioleiras (Annona muricata) em solo infestado por pratylenchus coffeae. Pernambuco, 2003. 74p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Pernambuco, 2003.

CAROLLO, C. A.; HELLMANN-CAROLLO, A.R. ; DE SIQUEIRA, J.M.; ALBUQUERQUE, S. Alkaloids and a flavonoid from aerial parts (leaves and twigs) of Duguetia furfuracea – Annonaceae. Journal of the Chilean Chemical Society, v. 51, n. 2, p.837-841, 2006.

CORRÊA, M. P. Dicionário de plantas medicinais do Brasil e das exóticas cultivadas. Rio de Janeiro: Instituto Brasileiro de desenvolvimento Florestal, Graviola do Norte, 1984. v.6, n. 3, 646p.

ESQUINCA, A. R. G. La familia Annonaceae en Chiapas y sus metabolitos: Revision. Ciencia y Tecnología en la Frontera, Ano II, v. 3, p. 41-52, jul./dez. 2005.

FERELLI, C.; NEPOMUCENO, M. F. Avaliação da capacidade antioxidante dos extratos de graviola (Annona muricata) e suas frações. In: CONGRESSO DE PESQUISA e MOSTRA ACADÊMICA DAUNIMEP, 3., 2005, Piracicaba.

FERREIRA, F. G. Avaliação das atividades ansiolítica e antidepressiva dos óleos essenciais de Mentha piperita L. e Cananga odorata (Lam.) Hook. f. & Thomson em camundongos, por via inalatória. São Paulo, 2010. 81p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Estadual Paulista, 2010.

FLEICHER, T. C.; WAIGH, R. D.; WATERMAN, P. G. A novel retrodihydrochalcone from the stem bark of Uvaria mocoli. Phytochemistry, v. 47, n. 7, p. 1387-1391, 1998.

FREITAS, R. D. R., BRIENZA, S. M. B. Estudo da ação de extratos de graviola (Annona muricata) sobre o estresse oxidativo em células sadias e linhagens tumorais. In: CONGRESSO DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA, 15., MOSTRA ACADEMICA UNIMEP, 5., 2007.

GLEYE, C; LAURENS, A; HOCQUEMILLER, R.; LAPREVOTE, O.; SERANI, L.; CAVÉ, A. Cohibins A and B, acetogenins from roots of Annona muricata. Phytochemistry, v. 44, n. 8, p. 1541-1545, 1997.

HARBORNE, J.B. The Flavonoids - Advances in Research Since 1986. London: Chapman & Hall, 1994. 703 p.

HARBORNE, J. B. Phenolics. In: MANN, J.; DAVIDSON, R. S.; HOBBS, J. B.; BANTHORPE, D. V. Natural Products. Their chemistry and biological significance. 1. ed. New York: Longman scientific & Technical, 1994a. p. 361-388.

HIRUMA-LIMA, C. A.; DI STASI, L. C. Magnoliales medicinais. In: GUIMARÃES, M.E.; SANTOS, M. N.; DI STASI, L. C.; HIRUMA-LIMA, C. A. Plantas medicinais na Amazônia e na Mata Atlântica. 2 ed. São Paulo: UNESP, 2003. p. 89-109.

JARAMILLO, M. C.; ARANGO, G. J. ; GONZALEZ, M. C. ; ROBLEDO, S. M.; VÉLEZ, I. D. Cytotoxicity and antileishmanial activity of Annona muricata pericarp. Fitoterapia, v.71, n. 2, p. 183-186, 2000.

JUNQUEIRA, K. P; VALE, M. R; PIO, R.; RAMOS, J. D. Cultura da gravioleira (Annona muricata). Lavras: Universidade Federal de Lavras, 2002. (Boletim de Extensão).

JURGENS, A.; WEBBER, A. C.; GOTTSBERGER, G. Floral scent compounds of Amazonian Annonaceae species pollinated by small beetles and thrips. Phytochemistry, v. 55, p. 551-558, 2000.

KITAOKA, M.; KADOKAWA, H.; SUGANO, M.; ICHIKAWA, K.; TAKI, M.; TAKAISHI, S.; IIJIMA, Y.; TSUTSUMI, S.; BORIBOON, M.; AKIYAMA, T. Prenylflavonoids: A new class of non-steroidal phytoestrogen (part 1). Isolation of 8-lsopentenylnaringenin and an initial study on its structure-activity relationship. Planta Medica, v. 64, n. 6, p. 511-515, 1998.

LEBOEUF, M.; CAVÉ, A.; BHAUMIK, P. K.; MUKERJEE, B.; MUKHERJEE, R. The phytochemistry of the Annonaceae. Phytochemistry, v. 21, n. 12, p. 2783-2813, 1982.

LIMA, M. D. Perfil cromatográfico dos extratos brutos das sementes de Annona muricata L. e Annona squamosa L. através da cromatografia líquida de alta eficiência. Alagoas, 2007. 102p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Alagoas, 2007.

LUNA, J. S. Estudo de Plantas Bioativas. Pernambuco, 2006. 254p. Tese (Doutorado) - Universidade Federal de Pernambuco, 2006.

MARCHESE, R. M. Atividade de constituintes micromoleculares de Renealmia alpinia (Rottb.) Mass (Zingiberaceae) sobre Leishmania (Leishmania) chagassi. Brasília, 2009. 167p. Dissertação (Mestrado) - Universidade de Brasília, 2009.

NOGUEIRA, E.A.; MELLO, N.T.C de.; MAIA, M.L. Produção e comercialização de anonáceas em São Paulo e Brasil. Informações econômicas, v.35, n. 2, p. 51-54, 2005.

ONIMAWO, I.A Proximate composition and selected physicochemical properties of the seed, pulp and oil of sour sop (Annona muricata). Plant Foods For Human Nutrition, v. 57, n. 2, p. 165-171, 2002.

OTAKI, N.; KIMIRA, M.; KATSUMATA, S.; UEHARA, M.; WATANABE, S.; SUZUKI, K. Distribution and major sources of flavonoids intakes in the middle-aged Japanese womem. Journal of Clinical Biochemistry Nutrition, v. 44, p. 231–238, 2009.

QUISPE M. A.; ZAVALA C, D.; ROJAS C. J. Efecto citotóxico selectivo in vitro de muricin H (acetogenina de Annona muricata) en cultivos celulares de cáncer de pulmón. Revista Peruana De Medicina Experimental y Salud Publica, v.23, n. 4, p. 265-269, 2006.

REIS, C. N. Annona muricata: análise química e biológica dos frutos de gravioleira. Rio de Janeiro, 2011. 150p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro, 2011.

RIBANI, R. H. Compostos fenólicos em erva-mate e frutas. Campinas – SP, 2006. 158p. Tese (Doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, 2006.

RINALDI, M. V. N. Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica dos alcaloides isoquinolínicos de Annona hypoglauca Mart. São Paulo, 2007. 125p. Dissertação (Mestrado) - Universidade de São Paulo, 2007.

SANTOS, D. Y. A. C.; SALATINO, M. L. F. Foliar flavonoids of Annonaceae from Brazil: taxonomic significance. Phytochemistry, v. 55, p. 567 – 573, 2000.

SINZ, A.; MATUSCH, R.; ELSACKER, F. V.; SANTISUK, T.; CHAICHANA, S.; REUTRAKUL, V. Phenolic compounds from Anomianthus dulcis. Phytochemistry, v. 50, p. 1069 – 1072, 1999.

SOARES, G. L. G.; ISAIAS, R. M. S.; GONÇALVES, J. M. R.; CHRISTIANO, J. C. S. Alterações químicas induzidas por coccídeos galhadores (Coccoidea, Brachyscelidae) em folhas de Rollinia laurifolia Schdtl. (Annonaceae). Rev. Bras. de Zoociências, Juiz de Fora, v. 2, n. 1, p.103- 133, dez. 2000.

SOARES, G.L.G. Polarizações da Química Flavonoídica em Linhagens Vegetais. Rio de Janeiro, 1996. 133p. Tese (Doutorado) - Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais -Universidade Federal do Rio de Janeiro, 1996.

SOUZA, E. B. R. Análise exploratória do efeito do solvente na análise de metabólitos secundários das folhas de Annona muricata L. por métodos quimiométricos. Paraná, 2009. 104p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Estadual de Londrina, 2009.

SOUZA, M. M. C. Avaliação da atividade ovicida de Annona squamosa Linnaeus sobre o nematoide Haemonchus contortus Ruldophi e toxicidade em camundongos. Fortaleza, 2003. 95p. Dissertação (Mestrado) - Universidade Estadual do Ceará, Faculdade de Veterinária. Fortaleza – Ceará.

SPADA, P. D. S.; DE SOUZA, G. G. N.; BORTOLINI, G. V.; HENRIQUES, J. A. P. & SALVADOR. Antioxidant, mutagenic, and antimutagenic activity of frozen fruits. Journal of Medicinal Food, v. 11, n. 1, p. 144-151, 2008.

VEGA, M. R. G.; ESTEVES-SOUZA, A.; VIEIRA, I. J. C.; MATHIAS, L.; BRAZFILHO, R.; ECHEVARRIA, A. Flavonoids from Annona dióica leaves and their effects in Ehrlich carcinoma cells, DNA-topoisomerase I and II. J. Braz. Chem. Soc., v. 18, n. 8, p. 1554-1559, 2007.

YU, J.G.; GUI, H.Q.; LUO, X.Z.; SUN, L. Murihexol, a linear acetogenin from Annona muricata. Phytochemistry, v.49, n. 6, p. 1689-1692, 1998.